По-моему, все это совсем не важно. Сама песня толком не раскрывает, кому все это сказано. Оно сказано повествовательным тоном, время позднее, заведение уже почти закрыто, там никого нет, кроме лирического героя и бармена. Какая разница, кинул ли он мелочь сам или попросил бармена, обратился ли с просьбой о музыке к тому же самому бармену, к самому автомату, к воображаемому собеседнику, просто в воздух? Мне кажется, песня не нуждается в этих деталях. Чув-то уже явно не первую рюмку чая пьет.
А еще я в данном конкретном контексте не вижу ничего противоречивого в том, чтобы попросить бармена запустить джукбокс. Тем более, если представить, что чувак в обнимку со стойкой, он не собирается оттуда слезать, и просто протягивает мелочь.
И по-моему, они вовсе не друзья. Я бы даже сказала, что вряд ли бармена зовут Джо. Вот мне так кажется.
Конечно, можно поискать хотя бы мюзикл и посмотреть что там под эту песню делалось, или вообще покопать историю создания (а песня достаточно известна, чтобы это можно было найти), но мне... не поверишь - лениво : ))